Estada é uma palavra registada em português já desde o século XIII, com origem no verbo latino stare (supino statum), que tinha o significado de «estar de pé», «estar imóvel», «parar», «permanecer».
A palavra estada significa «ação de estar», «demora em algum lugar», «parada», «detença», «permanência».
Estes significados são referidos em dicionários atuais bem como em dicionários antigos, como, por exemplo, no Novo Diccionario da Lingua Portugueza, de Eduardo de Faria (1855), ou no Diccionario Contemporaneo da Lingua Portugueza, da Imprensa Nacional (1881), que também registam a expressão «dar a boa estada», com o significado de «cumprimentar quem está de estada ou residência», «visitar e cumprimentar uma pessoa à sua chegada».
A palavra estada está documentada, por exemplo, em Os Maias (1888), de Eça de Queirós [«Havia três anos (desde a sua última estada em Paris) que ele não via Carlos.»], ou na obra A Selva (1930), de Ferreira de Castro [«A recordação da sua estada em Todos-os-Santos, com a constante ameaça daquele perigo, amarfanhava-o ainda, dolorosamente.»].
Estadia é uma palavra com origem na palavra italiana stallia (primeiro dicionário acima referido), com o significado de «demora que o capitão de um navio fretado para o transporte de mercadorias é obrigado a fazer no porto aonde chegou, sem que por isso se lhe deva mais coisa alguma além do frete convencionado» ou «demora forçada do navio mercante no porto de destino».
Trata-se de um termo que era usado em contratos comerciais entre quem fretava um navio e o respetivo capitão. Atualmente designa em geral «tempo que o capitão de um navio fretado é obrigado a permanecer no porto de chegada» e «prazo concedido para a descarga e a carga de mercadoria de navio fretado».
A confusão no emprego das palavras estada e estadia é, pois, relativamente recente.'
Fonte: Ciberdúvidas, Maria Regina Rocha.