Leonardo
é o herói ou protagonista da obra. Em rigor, estamos na presença do chamado
anti-herói ou herói pícaro, dado ser alguém que é malandro, matreiro, vadio,
que se envolve em problemas e adora fazer estripulias.
Desde
criança, Leonardo é instável e rebelde. Foi abandonado pelos pais: primeiro
pela mãe, que fugiu para Portugal com um capitão de navio; depois, pelo pai,
que o entregou ao cuidado do padrinho, que o criou, e foi viver a sua vida.
A única
tentativa de frequentar a escola redundou em fracasso: começou a frequentar as
aulas de manhã e, à tarde, já estava a receber palmatoadas do professor por mau
comportamento. Mais tarde, tornou-se amigo do sacristão da igreja, igualmente
um malandro, e acabou por exercer essa função, mas entrou em conflito com um
padre e foi expulso.
Com o
tempo foi-se acalmando, até que chegou à idade dos amores Se desde criança foi
descrito como uma figura esperta e vagabunda, mais tarde é apresentado como um
mulherengo, assemelhando-se neste caso ao protagonista de Macunaíma. O
seu percurso a partir daqui pode resumir-se da seguinte forma: mulherengo, como
o pai, quase perdeu o seu amor – Luisinha – por ser inconsciente. Foi preso
algumas vezes, tornou-se granadeiro, depois sargento de milícias, casou-se com
a sua amada e assentou na vida confortavelmente, graças a heranças. A sua
primeira paixão foi Luisinha, sobrinha de D. Maria, mas o namoro acabou por não
vingar por falta de jeito dele, apesar de a jovem gostar do filho de Pataca.
Entretanto,
Leonardo voltou a viver com o pau, porém os desentendimentos com a madrasta –
Chiquinha – eram frequentes e acabou por ser expulso da casa paterna, tendo-se
depois afastado e isolado de todos, até reencontrar o antigo amigo sacristão,
com quem foi viver, na Rua da Vala, onde habitavam duas mulheres quarentonas,
cada uma com três filhos – uma tinha três rapazes e outra três raparigas.
Leonardo apaixonou-se pela mais bonita – Vidinha. Estes amores despertaram o
ciúme de dois primos, que a disputavam também e que o foram intrigar junto de
Vidigal, que o tentou prender, mas sem sucesso.
A
madrinha conseguiu-lhe um emprego na ucharia real, contudo também não parou aí
muito tempo, dado que se envolveu amorosamente com a esposa do patrão, o
toma-largura. Na sequência, acabou por ser preso pelo Vidigal. Na sua ausência,
Vidinha cedeu aos avanços do toma-largura, que se tinha encantado por ela.
Após a
sua prisão, foi obrigado a servir o exército, tendo entrado para o batalhão dos
granadeiros, para combater a malandragem do Rio de Janeiro, porém a sua índole
não tinha mudado e ele continuou a fazer diabruras. A última que aprontou foi
quando avisou um indivíduo que imitava o Vidigal que iria ser preso,
permitindo-lhe, assim, escapar à lei. No entanto, o major descobriu a artimanha
e prendeu de novo Leonardo. Mais uma vez, foi salvo pela madrinha, por D. Maria
e por Maria Regalada: não só foi libertado como foi promovido a sargento de
milícias. No final da obra, casou-se com Luisinha, que entretanto ficara viúva
de José Manuel.
Relativamente
à sua representatividade, Leonardo simboliza o malandro e o seu esforço no
sentido de conseguir sobreviver à margem das instituições sociais. Por outro
lado, é uma versão carnavalizada do herói romântico: a sua origem foi cómica e
tornou-se um malandro, tentando sobreviver de esquemas e à margem da família,
da igreja, da sociedade, em suma.
