Caracterização de Leonardo

    Leonardo é o herói ou protagonista da obra. Em rigor, estamos na presença do chamado anti-herói ou herói pícaro, dado ser alguém que é malandro, matreiro, vadio, que se envolve em problemas e adora fazer estripulias.

    Desde criança, Leonardo é instável e rebelde. Foi abandonado pelos pais: primeiro pela mãe, que fugiu para Portugal com um capitão de navio; depois, pelo pai, que o entregou ao cuidado do padrinho, que o criou, e foi viver a sua vida.

    A única tentativa de frequentar a escola redundou em fracasso: começou a frequentar as aulas de manhã e, à tarde, já estava a receber palmatoadas do professor por mau comportamento. Mais tarde, tornou-se amigo do sacristão da igreja, igualmente um malandro, e acabou por exercer essa função, mas entrou em conflito com um padre e foi expulso.

    Com o tempo foi-se acalmando, até que chegou à idade dos amores Se desde criança foi descrito como uma figura esperta e vagabunda, mais tarde é apresentado como um mulherengo, assemelhando-se neste caso ao protagonista de Macunaíma. O seu percurso a partir daqui pode resumir-se da seguinte forma: mulherengo, como o pai, quase perdeu o seu amor – Luisinha – por ser inconsciente. Foi preso algumas vezes, tornou-se granadeiro, depois sargento de milícias, casou-se com a sua amada e assentou na vida confortavelmente, graças a heranças. A sua primeira paixão foi Luisinha, sobrinha de D. Maria, mas o namoro acabou por não vingar por falta de jeito dele, apesar de a jovem gostar do filho de Pataca.

    Entretanto, Leonardo voltou a viver com o pau, porém os desentendimentos com a madrasta – Chiquinha – eram frequentes e acabou por ser expulso da casa paterna, tendo-se depois afastado e isolado de todos, até reencontrar o antigo amigo sacristão, com quem foi viver, na Rua da Vala, onde habitavam duas mulheres quarentonas, cada uma com três filhos – uma tinha três rapazes e outra três raparigas. Leonardo apaixonou-se pela mais bonita – Vidinha. Estes amores despertaram o ciúme de dois primos, que a disputavam também e que o foram intrigar junto de Vidigal, que o tentou prender, mas sem sucesso.

    A madrinha conseguiu-lhe um emprego na ucharia real, contudo também não parou aí muito tempo, dado que se envolveu amorosamente com a esposa do patrão, o toma-largura. Na sequência, acabou por ser preso pelo Vidigal. Na sua ausência, Vidinha cedeu aos avanços do toma-largura, que se tinha encantado por ela.

    Após a sua prisão, foi obrigado a servir o exército, tendo entrado para o batalhão dos granadeiros, para combater a malandragem do Rio de Janeiro, porém a sua índole não tinha mudado e ele continuou a fazer diabruras. A última que aprontou foi quando avisou um indivíduo que imitava o Vidigal que iria ser preso, permitindo-lhe, assim, escapar à lei. No entanto, o major descobriu a artimanha e prendeu de novo Leonardo. Mais uma vez, foi salvo pela madrinha, por D. Maria e por Maria Regalada: não só foi libertado como foi promovido a sargento de milícias. No final da obra, casou-se com Luisinha, que entretanto ficara viúva de José Manuel.

    Relativamente à sua representatividade, Leonardo simboliza o malandro e o seu esforço no sentido de conseguir sobreviver à margem das instituições sociais. Por outro lado, é uma versão carnavalizada do herói romântico: a sua origem foi cómica e tornou-se um malandro, tentando sobreviver de esquemas e à margem da família, da igreja, da sociedade, em suma.