Sherlock Holmes recebe uma mensagem encriptada de um elemento (Porlock) do grupo do professor Moriarty, anunciando-lhe a morte do Sr. Douglas. Quando o detetive e o Dr. Watson a conseguem decifrar, chega a notícia do assassinato de John Douglas, com um tiro, na sua residência senhorial de Birlstowe.
Com os Srs. Douglas vive um amigo, Cecil Barker. John Douglas viveu muitos anos na Califórnia e, sentindo aí a sua vida em perigo, veio para Inglaterra onde casou pela segunda vez e se estabeleceu. No entanto, um dos velhos inimigos, Tel Baldwin, descobre-o em Birlstone e surpreende-o nos seus aposentos. Douglas luta com Baldwin e acaba por o matar com a caçadeira do inimigo. Seguidamente, com a ajuda de Barker e da Sr.ª Douglas, encena tudo de forma a parecer que a vítima foi ele próprio, John Douglas, para que assim possa escapar em definitivo à perseguição dos restantes inimigos que o considerarão morto.
A segunda parte do livro situa-se em 1875, no Vale Vermissa. Aí chega McMurdo, um jovem irlandês fugitivo à Justiça (acusado de fazer moeda falsa e ter assassinado um homem em Chicago), desafiador da Lei, com o sangue na guelra e membro da Ordem dos Homens Livres, que se instala numa pensão onde conhece a doce filha do dono do estabelecimento, por quem se enamora. No entanto, a jovem é cobiçada por outro jovem rude, membro da loja local da Ordem, chefiada por McGinty, o chefe de um bando de criminosos, que exerce chantagem sobre as companhias do carvão e o assassínio sobre aqueles que os desafiam ou se lhe opõem.
Um outro episódio agudiza a relação entre McMurdo e Tel Daldwin. Este é encarregado de dar uma lição a um editor de um jornal, mas não de o matar. Contudo, Baldwin excede-se e só a intervenção de McMurdo impede o assassínio do editor.
Os crimes sucedem-se durante largos meses, até que chega a notícia de que um agente da Pinkerton se encontra prestes a chegar, agente esse que está a investigar a associação criminosa de McGinty. McMurdo monta então uma armadilha em sua casa ao detetive e aí reúne o núcleo mais perigoso dentre os assassinos. Estes são surpreendidos quando McMurdo revela ser ele o agente da Pinkerton, prendendo-os e testemunhando no seu julgamento, findo o qual uns são presos e outros enforcados. McMurdo, aliás Birdy Edwards, casa com Ettie Edwards e vai para Chicago e, posteriormente, para a Califórnia, onde a esposa falece. Entrementes, 10 anos volvidos, são postos em liberdade os fascínoras condenados a prisão e começam imediatamente a persegui-lo. Birdy Edwards transforma-se em John Douglas, foge para Inglaterra e casa com a Sr.ª Douglas.
Epílogo: aconselhado por Holmes, Douglas foge em direção à África do Sul, mas desaparece borda fora durante uma tempestade ao largo de Santa Helena. Sherlock Holmes reconhece aí o dedo do sinistro Professor Moriarty.
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